کتاب مردی که به شیکاگو رفت نوشته ریچارد رایت، مجموعه‌ای از خاطرات و تجربه‌های نویسنده است که در ادامه‌ی کتاب معروفش پسر بومی و پسر سیاه قرار می‌گیرد. این اثر نگاهی دارد به دوره‌ای از زندگی رایت که پس از ترک جنوب آمریکا، به شهر شیکاگو مهاجرت می‌کند و در آنجا با واقعیت‌های جدیدی از نژادپرستی، فقر، کارگری و مبارزات طبقاتی روبرو می‌شود. رایت در این کتاب، به‌جای روایت صرف خاطرات، با نثری پرکشش و تلخ، ساختارهای سرکوب‌گر جامعه آمریکایی را به چالش می‌کشد و تصویری عمیق از تجربه‌ی سیاه‌پوستان در شمال صنعتی ایالات متحده ارائه می‌دهد.
او در این اثر با زبان گزنده و صادقانه‌اش از امیدها و سرخوردگی‌هایش می‌گوید؛ از مواجهه با تبعیض در محیط کار و جامعه، از تلاش برای پیدا کردن معنا در مبارزه‌های سیاسی و اجتماعی، و از درگیری‌اش با حزب کمونیست که زمانی به آن گرایش داشت. کتاب نه تنها گزارشی از زندگی فردی نویسنده، بلکه تحلیلی است از ساختارهای قدرت، ایدئولوژی و نابرابری در جامعه مدرن آمریکا. رایت با نگاه منتقدانه‌اش به سیاست و جامعه، تصویری زنده و تلخ از دوره‌ای خاص از تاریخ آمریکا ترسیم می‌کند؛ دوره‌ای که بسیاری از نویسندگان سیاه‌پوست را به سکوت واداشت، اما او از دل آن فریادی ادبی و سیاسی ساخت.